Die erfolgreiche Unternehmerin Cass gerät immer wieder an die falschen Männer. Um endliche den richtigen zu finden, greift sie auf das neuste Beratungsbuch für Beziehungen The Dater?s Handbook zurück. Neben guten Ratschlägen ist auch eine Checkliste enthalten, von der ihre Schwester Nadia total begeistert ist. Als nun zwei Männer in ihr Leben treten, soll die Checkliste helfen, sich für den richtigen Kandidaten zu entscheiden. Doch ist das Ergebnis wirklich das, was auch ihr Herz fühlt?

Als eine TV-Moderatorin versehentlich vor laufender Kamera ihren Hass auf Weihnachten kundtut, wird sie in die weihnachtlichste Stadt der U.S.A. geschickt. Dort soll sie versuchen, ihr Image aufzupolieren - und das ausgerechnet mit Jack, ihrem Exfreund und Produzenten der Sendung. Umhüllt von der weihnachtlichen Magie dieser Stadt beginnt sie, Weihnachten und ihr Leben mit völlig anderen Augen zu sehen.