Auf der Junior Highschool tummeln sich zahlreiche soziale Tretminen. Streber, Vegetarier, Sportler und andere Volltrottel. Um bloß nicht einer von denen zu werden und diese nicht enden wollende Lebensprüfung zu überwinden, ersinnen Greg Heffley und sein bester Freund Rupert eine endlose Kette von Beliebtheitsprojekten, die jedoch alle grandios scheitern. All das schreibt er in sein Tagebuch. Hier verewigt er seine Gedanken, Ideen, und familiären Feldversuche, die ihn zum coolsten Jungen auf dem Schulhof machen sollen. Die faulende Käsescheibe mit nuklearen Eigenschaften auf dem Schulboden spielt dabei eine nicht unerhebliche Rolle...

Derek Thompson ist Hockeyspieler und hat sich mit seiner brutalen Spielart schon längst einen Namen gemacht: Als "Zahnfee" ist er bekannt dafür, seinen Gegnern gern einen Zahn auszuschlagen. Nach einem besonders groben Foul wird er mit einer Woche übernatürlicher Sozialarbeit bestraft - und zwar als "richtige" Zahnfee mit dazu gehörigen Requisiten wie Flügel und Zauberstab. Am Anfang ist Derek mit seiner neuen Aufgabe hoffnungslos überfordert und stellt sich schon beim Fliegen dämlich an. Doch allmählich findet er Gefallen daran.