Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Die hübsche Amber von Tussle hat ein Problem, und das hat einen Namen: Tracy Turnblad. Beide wollen eine Rolle in der momentan angesagtesten Fernsehserie ergattern, und ausgerechnet die pummelige Tracy scheint der schlanken, hübschen Amber diese vor der Nase wegschnappen zu können. Einen Haken hat die Sache aber, denn Tracys Mutter will eigentlich gar nicht, daß ihre Tochter eine Karriere im Showbiz startet.