Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive muss lernen, damit umzugehen...

Der junge Landarbeiter Jack stürzt sich in ein gefährliches Abenteuer, als er sich aufmacht, die entführte Prinzessin Isabelle zu retten. Er betritt die Welt der Riesen und beendet damit den lange währenden Frieden zwischen den Menschen und den meterhohen Geschöpfen. Dieser Frieden hielt einzig durch den Umstand, dass das Tor zwischen den zwei Welten fest verschlossen blieb - jenes Tor, das Jack nun versehentlich weit aufgestoßen hat. Die alten Auseinandersetzungen entbrennen erneut und den Menschen droht großes Unheil. Jack hielt die Erzählungen seiner Vorfahren immer für Märchen, aber die Riesen sind plötzlich real und es liegt nun an ihm, die scheinbar übermächtigen Widersacher aufzuhalten. Er hat gar keine andere Wahl, als sich dem Kampf zu stellen, wenn er seine Angebetete zurückerobern möchte.