Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Caractacus Potts erfreut seine Kinder Jemima und Jeremy mit einem restauriertem Rennwagen. Zusammen mit der charmanten Miss Truly Scrumptious reisen sie, angetrieben durch Potts Fantasie, mit ihrem fliegenden Oldtimer in ein fantastisches Märchenland.