"Der allerbeste verdeckte Ermittler der Welt", das auf dem Bestseller "Mistakes Were Made" basiert, folgt den urkomischen Heldentaten unseres schrulligen, unbeweglichen Helden Timmy Flop, der zusammen mit seinem 1.500 Pfund schweren Polarbärenpartner Super die Detektei Super Flop Inc. in Portland betreibt. Als Kauz aus der Grundschule muss der ahnungslose, aber selbstbewusste Timmy (Winslow Fegley) die Welt der Erwachsenen um sich herum navigieren, einschließlich die, seiner überlasteten Mutter (Ophelia Lovibond), ihres wohlmeinenden Freundes (Kyle Bornheimer), seines Lehrers und Erzfeindes (Wallace Shawn) und des Schulberaters (Craig Robinson), all das, um der beste Detektiv der Welt zu werden.

Nach einer völlig missglückten Undercover-Mission bekommt CIA-Agent JJ (Dave Bautista) von seinem Boss (Kim Jeong) noch eine letzte Chance: Gemeinsam mit der verschrobenen Bobbi (Kristen Schaal) soll der hünenhafte JJ die Wohnung einer jungen Witwe (Parisa Fitz-Henley) überwachen - der wohl langweiligste Job der Welt. Wäre da nicht deren blitzgescheite neunjährige Tochter Sophie (Chloe Coleman), die dem ungeschickten Muskelpaket schnell auf die Schliche kommt und ihn als Spion enttarnt. Doch statt ihn auffliegen zu lassen, bietet sie einen Deal an: ihr Schweigen gegen sein Spionage-Knowhow! Widerwillig lässt sich JJ auf den Handel ein und stellt bald fest, dass er Sophies entwaffnendem Charme nicht gewachsen ist - und von der vorlauten Göre noch eine Menge lernen kann...

Manny, Diego und Sid erleben ihr bisher größtes Abenteuer, als ein Kataklysmus gewaltige Stücke ihres Kontinents in den Ozean abdriften lässt. Vom Rest der Herde getrennt, nutzen sie einen Eisberg als notdürftigen Schiffersatz. Dabei begegnen die Freunde allerlei exotischen Meeresbewohnern und bekämpfen rücksichtlose Piraten.

Nach einem Chaos am Flughafen, ist Ashley dazu gezwungen, den letzten Mietwagen mit einem Unbekannten zu teilen, um rechtzeitig an Weihnachten zu Hause zu sein. Ihre Reise mit dem gutaussehenden Dash verläuft allerdings nicht nach Plan. Allmählich kommen sich die beiden näher, doch dann merkt Ashley, dass Dash nicht derjenige ist, der er vorgibt zu sein.

Samantha ist seit einigen Monaten in Alex verliebt Als sie über Weihnachten in ihre Heimatstadt Maple Falls fährt, überrascht Alex sie dort mit seinem Besuch. Dabei stellt sich heraus, dass ihr Freund Prinz Alexander von Madelvia ist.