Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Der 11-jährige Alexander ist ein Pechvogel, wie er im Buche steht. Andauernd passieren ihm die blödesten Dinge, während seine restliche Familie kaum weiß, wohin mit ihrem Glück. Es ist klar, dass sich Alexander fragt, warum nur ihm der Kaugummi im Haar kleben bleibt oder das Schulheft abfackelt - bis zu diesem speziellen Tag, an dem es doch alle auf einmal trifft, so richtig dicke: Vater Ben bei einem Vorstellungsgespräch und Bruder Anthony bei seiner lang ersehnten Führerscheinprüfung. Auch Mutter Kelly sowie Schwester Emily werden von ihren ganz eigenen Probleme geplagt. Als alles gehörig schief geht, freut sich Alexander zwar insofern, als dass er mit seinem Unglück nicht länger allein ist. Allerdings erlebt er ebenfalls den schlimmsten Tag seines bisherigen Lebens...

Der 11-jährige Alexander ist ein Pechvogel, wie er im Buche steht. Andauernd passieren ihm die blödesten Dinge, während seine restliche Familie kaum weiß, wohin mit ihrem Glück. Es ist klar, dass sich Alexander fragt, warum nur ihm der Kaugummi im Haar kleben bleibt oder das Schulheft abfackelt - bis zu diesem speziellen Tag, an dem es doch alle auf einmal trifft, so richtig dicke: Vater Ben bei einem Vorstellungsgespräch und Bruder Anthony bei seiner lang ersehnten Führerscheinprüfung. Auch Mutter Kelly sowie Schwester Emily werden von ihren ganz eigenen Probleme geplagt. Als alles gehörig schief geht, freut sich Alexander zwar insofern, als dass er mit seinem Unglück nicht länger allein ist. Allerdings erlebt er ebenfalls den schlimmsten Tag seines bisherigen Lebens...