Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.

Der Hotelangestellte Skeeter erzählt seiner Nichte und seinem Neffen eine Gute-Nacht-Geschichte, wie es sein Vater immer getan hat. Allerdings wird diese Geschichte am nächsten Tag plötzlich Wirklichkeit. Mit der Hoffnung auf Profit durch diesen Umstand erzählt der Onkel den Kindern weitere Geschichten, die für ihn ein gutes Ende haben. Doch er muss bald feststellen, dass nicht er die Kontrolle über die Geschehnisse hat und deshalb einiges schief läuft.