Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Oscar Diggs ist ein kleiner Zirkus-Magier mit zweifelhafter Moral, eben ein Scharlatan, der plötzlich aus dem verschlafenen Kansas ins schillernde Land von Oz geschleudert wird. Zunächst ist Oscar begeistert, denn die Bewohner glauben, er sei der große Zauberer von Oz. Ihn erwarten Ruhm und Reichtum - zumindest bis er auf drei Hexen trifft: Theodora, Evanora und Glinda kaufen dem verschlagenen Magier seine große Kunst nicht ab. Bald gerät Diggs in eine schwierige Lage, denn der junge Mann wird zunehmend mit den Problemen des Landes und seiner Einwohner konfrontiert und soll diese lösen.

Oscar Diggs ist ein kleiner Zirkus-Magier mit zweifelhafter Moral, eben ein Scharlatan, der plötzlich aus dem verschlafenen Kansas ins schillernde Land von Oz geschleudert wird. Zunächst ist Oscar begeistert, denn die Bewohner glauben, er sei der große Zauberer von Oz. Ihn erwarten Ruhm und Reichtum - zumindest bis er auf drei Hexen trifft: Theodora, Evanora und Glinda kaufen dem verschlagenen Magier seine große Kunst nicht ab. Bald gerät Diggs in eine schwierige Lage, denn der junge Mann wird zunehmend mit den Problemen des Landes und seiner Einwohner konfrontiert und soll diese lösen.