1977: Thomas Kinkade kehrt in den Semesterferien in seine Heimatstadt zurück, um das Weihnachtsfest im Kreise seiner Familie zu erleben. Wie jedes Jahr rüstet sich das malerische Städtchen Placerville für die Feiertage. Und auch Big Jim ist wieder einmal schwer damit beschäftigt, sich für den Dekorations-Wettstreit mit seinen Nachbarn zu rüsten. Doch nicht alles ist in diesem Jahr wie immer: Thomas' Mutter steckt in finanziellen Nöten und dem Elternhaus droht der Zwangsverkauf. Und auch um Thomas' langjährigen Freund und Mentor Glen steht es alles andere als gut. Der einst erfolgreiche Künstler sieht sich mit den Tücken des Alterns konfrontiert, als ihm fortschreitende geistige und physische Gebrechlichkeiten das Malen zusehends erschweren. Als Thomas den Auftrag annimmt, für die Gemeinde ein Wandgemälde zu schaffen, muss er sich daher vor allem auf seine eigene künstlerische Eingebung verlassen.

Seit Jahren erfreut Holzschnitzer Mr. Meacham die Kinder aus der Nachbarschaft mit Geschichten über einen wilden Drachen, der in den tiefen Wäldern des Pazifischen Nordwestens lebt. Für seine Tochter Grace, Försterin in der Umgebung, waren diese Geschichten nie mehr als Legenden, bis sie den Jungen Pete kennenlernt ... Der mysteriöse Zehnjährige hat weder Familie noch ein Zuhause und behauptet, zusammen mit einem gigantischen grünen Drachen namens Elliot in den Wäldern zu leben. Auf wundersame Weise hat das Wesen aus Petes Beschreibungen große Ähnlichkeit mit dem Drachen aus Mr. Meachams Geschichten. Zusammen mit der elfjährigen Natalie, der Tochter von Sägewerkbesitzer Jack, macht es sich Grace zur Aufgabe, Petes Herkunft und das Geheimnis seines Drachens zu lüften ...

Einige Jahre sind seit der der chaotischen, multikulturellen Vermählung von Toula und Ian Miller vergangen, die beiden immer noch ein Paar. Wobei es im Arbeits- und Familienalltag gar nicht so leicht ist, die Beziehung frei von Ärger zu halten - woran nicht zuletzt Toulas und Ians Teenager-Tochter Paris Schuld ist, die es in die Ferne zieht. Doch ihre Eltern können sich mit der Vorstellung, dass ihre Kleine in Florida, Texas oder New York aufs College geht, nicht anfreunden. Und auch im weiteren Familienkreise droht Stress, als sich herausstellt, dass Toulas Eltern, Maria und Gus Portokalos, formal gar nicht verheiratet sind. Der Priester vergaß einst, die Urkunde zu unterzeichnen! Also steht eine neue Hochzeit mit der ganzen Familie bevor. Tante Voua ist natürlich ebenfalls wieder dabei und sorgt für ordentlich Trubel...

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.