Manny, Diego und Sid erleben ihr bisher größtes Abenteuer, als ein Kataklysmus gewaltige Stücke ihres Kontinents in den Ozean abdriften lässt. Vom Rest der Herde getrennt, nutzen sie einen Eisberg als notdürftigen Schiffersatz. Dabei begegnen die Freunde allerlei exotischen Meeresbewohnern und bekämpfen rücksichtlose Piraten.

Eine herrschsüchtige, griesgrämige Königin, die die Schönheit des bezaubernden, porzellangesichtigen Schneewittchen ohnehin als Bedrohung empfindet, erfährt von ihrem Zauberspiegel zu allem Übel, dass sie nun nicht mehr die Schönste im ganzen Land ist. Also verbannt sie ihre Kontrahentin in einen düsteren Wald. Diese trifft dort auf sieben hinterlistige Zwerge, die es faustdick hinter den Ohren haben. Gemeinsam schmieden sie einen Racheplan, mit dem sie der Königin eine richtige Abreibung verpassen wollen. Plötzlich kommt auch noch der smarte Prinz Andrew Alcott ins Spiel.

Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive muss lernen, damit umzugehen...