"Der allerbeste verdeckte Ermittler der Welt", das auf dem Bestseller "Mistakes Were Made" basiert, folgt den urkomischen Heldentaten unseres schrulligen, unbeweglichen Helden Timmy Flop, der zusammen mit seinem 1.500 Pfund schweren Polarbärenpartner Super die Detektei Super Flop Inc. in Portland betreibt. Als Kauz aus der Grundschule muss der ahnungslose, aber selbstbewusste Timmy (Winslow Fegley) die Welt der Erwachsenen um sich herum navigieren, einschließlich die, seiner überlasteten Mutter (Ophelia Lovibond), ihres wohlmeinenden Freundes (Kyle Bornheimer), seines Lehrers und Erzfeindes (Wallace Shawn) und des Schulberaters (Craig Robinson), all das, um der beste Detektiv der Welt zu werden.

Der 11-jährige Alexander ist ein Pechvogel, wie er im Buche steht. Andauernd passieren ihm die blödesten Dinge, während seine restliche Familie kaum weiß, wohin mit ihrem Glück. Es ist klar, dass sich Alexander fragt, warum nur ihm der Kaugummi im Haar kleben bleibt oder das Schulheft abfackelt - bis zu diesem speziellen Tag, an dem es doch alle auf einmal trifft, so richtig dicke: Vater Ben bei einem Vorstellungsgespräch und Bruder Anthony bei seiner lang ersehnten Führerscheinprüfung. Auch Mutter Kelly sowie Schwester Emily werden von ihren ganz eigenen Probleme geplagt. Als alles gehörig schief geht, freut sich Alexander zwar insofern, als dass er mit seinem Unglück nicht länger allein ist. Allerdings erlebt er ebenfalls den schlimmsten Tag seines bisherigen Lebens...