Noah (Adam Devine) verbringt ein perfektes erstes Date mit Avery (Alexandra Daddario), der Frau seiner Träume. Aber dann kommt eines zum anderen und plötzlich ist er doch nur ihr bester Freund. Die nächsten drei Jahre fragt er sich, wie das passieren konnte. Doch dann bekommt er die Chance, in der Zeit zurückzureisen und landet wieder bei jener, auf den ersten Blick so perfekten Nacht. Doch der erste Versuch, sein Schicksal zu verändern, klappt so gar nicht. Nun ist er plötzlich nicht einmal in der Gegenwart mehr mit ihr befreundet. In bester "Und täglich grüßt das Murmeltier"-Manier bekommt Noah aber eine Chance nach der anderen. Wird es irgendwann schaffen, alles in der Nacht richtig zu machen, um danach nicht nur mit Avery befreundet, sondern ihr Partner zu sein?

Der Junggeselle Connor Mead gehört zu den Typen, die drei Freundinnen den Laufpass geben. Gleichzeitig. Per Telefonkonferenz. Auf der Hochzeitsfeier seines Bruders hat er also nur ein Ziel: Er will die einzige Brautjungfer herumkriegen, die er bisher irgendwie übersehen hat. Doch der Geist seines verstorbenen Onkels Wayne - der Connor beigebracht hat, die Frauen zu wechseln wie die Hemden - verfolgt ein ganz anderes Ziel: Er will Connor den Glauben an die wahre Liebe zurückgeben. Weil das gar nicht so einfach ist, braucht Wayne die Unterstützung der Geister all der Freundinnen, die Connor einst sitzen ließ.