Wyoming im Jahr 1963: Der 22-jährige Dick Cheney schlägt sich durchs Leben, indem er Stromleitungen repariert. Er ist ein ungelernter Arbeiter, da er das Studium in Yale wegen seiner ständigen Sauferei geschmissen hat. Sein Trinkverhalten hat sich seitdem aber nicht geändert. Nachdem er wegen Trunkenheit am Steuer angeklagt wird, zieht seine Ehefrau Lynne die Reißleine. Sie will ihn verlassen, wenn er sein Leben nicht auf die Reihe kriegt. Daraufhin ergattert Cheney ein Praktikum in Washington. An der Seite des Kabinettsmitglieds Donald Rumsfeld beginnt er schließlich eine politische Laufbahn und wird bald sogar zum Verteidigungsminister unter George Bush Sr. Seine Karriere wird aber noch steiler und gipfelt in der Vizepräsidentschaftskandidatur an der Seite von George W. Bush. Bald ist es auch Cheney, der nach dem 11. September die Pläne für einen Krieg gegen den Irak vorantreibt...

Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.