Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht - Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.

Rob Schneider ('50 Erste Dates'), David Spade ('Joe Dreck') und Jon Heder ('Napoleon Dynamite') sind die drei älteren Herrschaften, die wissen, was es heißt, schikaniert zu werden. Als sie ein paar üble Kids aus der Nachbarschaft dabei erwischen, wie sie dem Sohn eines Freundes hart zusetzen, beschließen sie, endlich zurückzuschlagen. Sie gründen ein 3-Mann-Baseball-Team und fordern die besten Spieler der Kinderliga des Staates heraus. Angefeuert von jedem Streber, Waschlappen und Außenseiter der Stadt erleben die drei ihren ganz großen Tag.