Mode-Reporterin Lane will einen Artikel über die Liebe in der Arbeitswelt schreiben und geht dafür undercover in die Welt der Anzugs- und Entscheidungsträger. In einem Finanzunternehmen wird sie zur taffen Working-Lady und datet eifrig Männer in Maßanzügen.

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Brett Eisenberg ist aufstrebende Nachwuchslektorin bei einem kleinen Verlag in Manhattans Upper East Side, dem Hotspot der Literaturszene von New York City. Als sie den erfolgreichen Autor Archie Knox kennen lernt, erliegt sie sofort dem Charme und der schmeichelhaften Aufmerksamkeit des doppelt so alten Charmeurs. Brett ist hin und her gerissen zwischen ihrer sicheren, aber unbefriedigenden Beziehung und dem vermeintlichen Abenteuer mit Archie, durch das sie sich plötzlich auf den glamourösesten Parties wiederfindet. Doch Brett merkt bald, dass der neue Lifestyle und Archies wilde Vergangenheit nicht nur gutes hervor bringen. Und als ihr Freund Jed endlich von seiner sechsmonatigen Selbstfindungsreise aus Europa zurück kehrt, macht das die Situation irgendwie auch nicht leichter.