Alex Truelove (Daniel Doheny) ist ein vorbildlicher Schüler mit einer bezaubernden Freundin (Madeline Weinstein) und einer strahlenden Zukunft. Nur eines fehlt noch zum vollkommenen Glück: Er will unbedingt seine Jungfräulichkeit verlieren. Als Alex dann plötzlich Elliot (Antonio Marziale), einen süßen schwulen Jungen aus seiner Heimatstadt, kennenlernt, begibt er sich auf eine Achterbahnfahrt aus sexueller Experimentierfreude, Liebe und Freundschaft.

Wilson ist ein eigenwilliger Einzelgänger, der außer zu seinem Hund zu kaum einem anderen Lebewesen eine Verbindung aufzubauen scheinen kann. Nach dem Tod seines Vaters beschließt der ebenso einsame wie neurotische und irritierend ehrliche Misanthrop, seine Ex-Frau Pippi zu finden, in der Hoffnung, mit ihr einen Neuanfang zu starten, obwohl die beiden eigentlich seit Jahren hoffnungslos zerstritten sind. Doch als Wilson sie findet, muss er zu seiner Überraschung bald feststellen, dass er Vater einer Tochter im Teenager-Alter ist: Claire wurde nach der Geburt zur Adoption freigegeben und deswegen hat Wilson sie nie kennengelernt. Mit allen Mitteln versucht er nun, alle drei als Familie zu einen, um endlich das Idyll zu finden, nach dem er sich schon so lange sehnt...

25 Jahre lang schlugen sich die Brüder Bloom äußerst erfolgreich als Trickbetrüger durchs Leben, bis der jüngere Bloom die Wirklichkeit suchen und nicht mehr die Rollen spielen will, die ihm der ältere, maßgeschneidert für seine verletzliche Seele, vorgibt. In einem letzten Coup wollen die Blooms eine reiche exzentrische Erbin ausnehmen, die das Abenteuer Leben bisher nur aus der Beobachterperspektive kennt. Als sie sich verliebt, gerät auch die Welt und der Zusammenhalt der Blooms für immer ins Wanken.