Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Julie (Jennifer Westfeldt) ist Single und ihre biologische Uhr ist schon am Ticken. Zu gerne hätte sie ein Kind, hat aber bisher noch nicht den Richtigen gefunden. Daher fragt sie ihren langjährigen, platonischen Freund Jason (Adam Scott), ob der nicht mit ihr ein Kind zeugen möchte. Anfangs scheint alles problemlos, sogar einfacher als wenn sie ein Paar wären. Die Verantwortlichkeiten werden einfach aufgeteilt. Damit stehen die beiden im Kontrast zu zwei befreundeten Paaren, bei denen Erziehungsfragen nicht selten für Streit mit dem Partner sorgen. Doch auch die ungezwungene Beziehung zwischen Julie und Jason gerät irgendwann ins Wanken. Vor allem, als Jason beginnt, sich mit einer attraktiven, jungen Frau (Megan Fox) zu treffen und sich Julie auf einen erfolgreichen Geschäftsmann (Edward Burns) einlässt.

Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Lanie Kerrigan sieht ihr Leben als perfekt, da sie einen Job als Fernsehreporterin hat und mit einem Baseballstar verlobt ist. Doch dann prophezeit ihr ein Obdachloser, nur noch eine Woche zu leben. Als sich seine anderen Voraussagen bewahrheiten, beginnt sie ihre oberflächliche Existenz zu hinterfragen und sucht nach dem Sinn des Lebens in den Armen eines bodenständigen Kameramanns.

Als der brillante Trickbetrüger Jake Vig den scheinbar harmlosen Lionel Dolby um einige Tausend Dollar betrügt, hat er keine Ahnung, was er damit lostritt. Dolby arbeitet nämlich als Buchhalter für den Gangsterboss Winston King, und der will das Geld schleunigst zurück haben. Andernfalls sähe es für Jake und seine Gang schlecht aus. Zusammen mit der Taschendiebin Lily und seinen Kumpanen sowie zwei korrupten Polizisten fädelt er den größten Betrug seiner Karriere ein. Doch der Coup steht von Anfang an unter einem schlechten Stern: Jake und Co. müssen sowohl Kings Leuten als auch der Polizei immer einen Schritt voraus sein. Nur so könnte es ihnen tatsächlich gelingen, ihre Schulden zu begleichen und damit ihr Leben zu retten.

Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

In die ausgelassene Stimmung mischt sich Melancholie, trägt doch jeder der fünf Männer ein Problem mit sich herum. Paulie etwa zweifelt insgeheim, ob er bereit ist, Familienvater zu werden. Sein Bruder Jimbo steckt in der Krise, weil er genau das niemals sein wird. Der eigens angereiste T. C. will sich vor den Kumpels endlich als schwul outen.

Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Lanie Kerrigan sieht ihr Leben als perfekt, da sie einen Job als Fernsehreporterin hat und mit einem Baseballstar verlobt ist. Doch dann prophezeit ihr ein Obdachloser, nur noch eine Woche zu leben. Als sich seine anderen Voraussagen bewahrheiten, beginnt sie ihre oberflächliche Existenz zu hinterfragen und sucht nach dem Sinn des Lebens in den Armen eines bodenständigen Kameramanns.

Mickey schiebt als Taxifahrer eine ruhige Kugel und ist durchaus zufrieden damit. Noch besser wird's, als die süße Hope einsteigt. "Zum JFK" will sie. Doch statt zum JFK-Flughafen bringt Mickey sie gleich zum Zielort New Orleans. Auf dem Weg dorthin verliebt er sich in die kesse Studentin. 24 Stunden später sind beide schon verheiratet. Mickeys jüngerer Bruder Francis und seine Frau Renée geraten ins Grübeln. Francis arbeitet hart für die Karriere an der Wall Street; Romantik ist in seiner Ehe längst zum Fremdwort geworden. Überdies geht er mit Heather fremd, der "Ex" von Mickey. Als der davon erfährt, entlädt sich der lang schwelende Bruderzwist. Selbst der Vater der beiden kriegt sein Fett weg: Nach 30 Ehejahren muss Mr. Fitzpatrick feststellen, dass seine Gattin nicht wirklich jeden Morgen zur Frühmesse geht...