Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

Im 18. Jahrhundert befindet sich der englische Königshof in einer brenzligen Lage: Königin Anne ist krank und konzentriert sich eher auf Enten im Garten statt auf den Krieg gegen Frankreich. Ihre Vertraute Lady Sarah kümmert sich um Königin und das Regierungsgeschäft. Doch als Sarahs Cousine Abigail am Hof als Dienstmädchen anfängt und sich durch Intrigen und Finesse hocharbeitet, tritt dies eine Fehde zwischen den Cousinen los, die über den politischen Einfluss der beiden entscheiden wird.

Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Mia ist eine leidenschaftliche Schauspielerin, die ihr Glück in Los Angeles sucht. Sebastian will dort ebenfalls seinen Durchbruch schaffen, allerdings nicht als Schauspieler, sondern als Musiker, der Menschen des 21. Jahrhunderts für traditionellen Jazz begeistern möchte. Mia und Sebastian müssen sich mit Nebenjobs durchschlagen, um ihren Lebensunterhalt zu sichern - sie arbeitet in Cafés, er sitzt in Clubs wie dem von Boss am Keyboard. Nachdem sie einander vorm Klavier begegnet und schließlich ein Paar geworden sind, geben sich gegenseitig Kraft. Von nun an arbeiten sie zu zweit daran, groß rauszukommen. Doch schnell müssen Mia und Sebastian feststellen, dass ihre Bestrebungen auch Opfer fordern und ihre Beziehung auf eine harte Probe stellen. Verrät sich Sebastian selbst, wenn er in der Band von Keith Musik spielt, die er gar nicht mag? Und kann Mia ihre Zeilen nicht auch mit ihrem Freund auf Tour lernen, oder muss sie dazu wirklich in L.A. bleiben?

Der Sänger und Rapper Conner4Real ist der Inbegriff eines Superstars. Seine Fans vergöttern ihn und auch die Musikbranche liegt ihm zu Füßen. Er umgibt sich zwar permanent mit einer Entourage aus bis zu 32 Leuten, aber die sorgen immerhin dafür, dass er in jeder Situation cool rüberkommt. Doch als das neue Album des Solo-Künstlers katastrophal floppt, ist der Hype um den Popstar mit einem Mal vorbei und Conner landet in einer tiefen Krise. Um weiterhin im Musik-Business erfolgreich zu sein, greift der Rapper nun nach dem letzten Strohhalm: Er plant, seine alte Rap-Boyband "The Style Boyz" zu reaktivieren. Unterstützt wird er bei diesem Vorhaben von seiner sarkastischen PR-Frau Paula und seinem so euphorischen wie ausgebrannten Manager Harry

Der Sicherheits- und Militärberater Brian Gilcrest hat Mist gebaut, bekommt aber von seinem alten Boss Carson Welch , einem rätselhaften Milliardär, eine zweite Chance geboten. Für diesen Neuanfang soll Brian nach Hawaii gehen, wo er seinen bisher größten Karriereerfolg erreicht hat und wo er jetzt die Überwachung eines Satellitensystems übernehmen soll - Welch möchte von Honolulu aus seinen eigenen Satelliten ins All schicken. Doch Brian verliert seine Aufgabe schon bald aus den Augen, denn nicht nur seine alte Liebe Tracy , die er vor 13 Jahren fast heiratete, lenkt ihn ab, bald hegt er auch Gefühle für die pedantische Pilotin Lisa Ng. Die wurde ihm eigentlich als Aufpasserin der Air Force an die Seite gestellt und ist anfangs alles andere als sein Typ...

Der angesehene Illusionist Stanley wird in den 1920er Jahren an die Côte d'Azur beordert, um dort einen Schwindel aufzudecken: An der französischen Mittelmeerküste treibt die vermeintliche Wahrsagerin Sophie ihr Unwesen und zieht mit ihren übernatürlichen Prophezeiungen den Reichen und Schönen das Geld aus den prallgefüllten Taschen. Um den mysteriösen Fall zu lösen, muss sich der englische Gentleman in das ausschweifende Leben der dekadenten Oberschicht stürzen. Neben dem Luxus in Form von pompösen Villen und exzessiven Parties mit jeder Menge Jazzmusik ist es vor allem die attraktive Hellseherin, die Stanley zunehmend den Kopf verdreht. Als sich Sophie und Stanley langsam näher kommen, beginnt sogar der Meisterillusionist selbst zu bezweifeln, dass es sich bei der jungen Dame um eine Quacksalberin handeln könnte...

Dylan ist neu in New York, doch Jamie, die ihn aus Kalifornien für einen Traumjob nach Manhattan und aus seiner Reserve gelockt hat, sorgt für schnelle Akklimatisation. Der aufstrebende Art Director und die quirlige Headhunterin landen schnell zusammen im Bett, wollen aber trotz gelegentlichem Spaßsex nur beste Freunde bleiben. Beider Bindungsphobien machen sie blind dafür, wie perfekt sie tatsächlich zusammenpassen, und bewirken schließlich, dass auseinanderbricht, was eigentlich zusammengehört.

Dave Skylark ist der Moderator der erfolgreichen Promi-Talkshow "Skylark Tonight". Doch er und sein Kumpel Aaron Rapaport, der die Sendung produziert, wollen höhere journalistische Wellen schlagen. Als sie erfahren, dass Kim Jong-un ein Fan ihrer Sendung ist, planen sie, ein Interview mit dem nordkoreanischen Machtinhaber zu führen. Damit würden sie in der Medienbranche endlich ernst genommen werden. Tatsächlich lädt sie der extravagant auftretende Diktator in sein Land ein und Dave und Aaron stehen vor dem ganz großen journalistischen Wurf. Doch dann tritt plötzlich die CIA-Agentin Lacey an die Freunde heran: Der US-amerikanische Geheimdienst sieht mit dem anstehenden Interview die Chance gekommen, die Kim-Dynastie zu stürzen und will die TV-Macher rekrutieren, um einen Mordanschlag auf den Diktator zu verüben...

Der angesehene Illusionist Stanley wird in den 1920er Jahren an die Côte d'Azur beordert, um dort einen Schwindel aufzudecken: An der französischen Mittelmeerküste treibt die vermeintliche Wahrsagerin Sophie ihr Unwesen und zieht mit ihren übernatürlichen Prophezeiungen den Reichen und Schönen das Geld aus den prallgefüllten Taschen. Um den mysteriösen Fall zu lösen, muss sich der englische Gentleman in das ausschweifende Leben der dekadenten Oberschicht stürzen. Neben dem Luxus in Form von pompösen Villen und exzessiven Parties mit jeder Menge Jazzmusik ist es vor allem die attraktive Hellseherin, die Stanley zunehmend den Kopf verdreht. Als sich Sophie und Stanley langsam näher kommen, beginnt sogar der Meisterillusionist selbst zu bezweifeln, dass es sich bei der jungen Dame um eine Quacksalberin handeln könnte...