Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Mitch Weaver und Sam McKenna sind seit der Kindheit befreundet. McKennas Vater benötigt eine Herztransplantation, der behandelnde Arzt Dr. Farthing verlangt jedoch 50.000 Dollar für einen Platz auf der Warteliste. Weaver verliert eine Arbeit nach der anderen; seine Freundin verlässt ihn. Daraufhin beschließen Weaver und McKenna, für zahlende Auftraggeber Racheakte auszuüben. Im Auftrag des Immobilienunternehmers Travis Cole zerstören die Freunde ein Gebäude. Sie werden von Cole um die Bezahlung betrogen, worauf sie sich an ihm rächen, indem sie die von Cole gesponserte Galaveranstaltung in der Oper sabotieren. Cole fürchtet weitere Imageschäden und willigt ein, 50.000 Dollar zu zahlen. Er wird später festgenommen. Weaver findet eine neue Freundin, Kathy. Dr. Farthing wird von seinen Gläubigern zum Tode verprügelt.