Ken ist der Meisterplaner aller bisherigen Junggesellen-Abschiede seiner Freunde. Ken ist berühmt und berüchtigt dafür, die verrücktesten Dinge zu planen, die schon mal bleibende Schäden hinterlassen. Kens Freunde mussten alles ertragen, weil er es so geplant hatte. Aber nun heiratet Ken - die Chance für seine Kumpels, es ihm mal so richtig heim zu zahlen. Das haben sie eigentlich auch vor. Problem: Kens Freunde sind Loser, die alle Mitten in der Midlife-Crisis stecken...

Obwohl seine Hippieeltern wenig unversucht ließen, ihn mit der Liebe zum Feiern, Faulenzen und Selberdrehen zu infizieren, peilt der komplett aus der Art geschlagene Teenager Nick den College-Abschluss an, stand noch nie auf einem Surfbrett und will nun tatsächlich eine Yuppie-Bitch freien, die ihn nicht mal liebt. Mit den Kumpels Tyler und Dime eilt er ihr per Wohnmobil von der West- an die Ostküste hinterher, nicht ahnend, wie zwei heiße Tramperinnen und Muttis Hitman unterwegs sein Leben verändern werden.