Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Linda und George sind ein gut situiertes Paar in New York, wo sie eine Miniwohnung erworben haben. George verliert unerwartet seinen Job. Finanziell an ihrem Limit beschließen sie, erst einmal bei Georges Bruder in Atlanta unterzukommen. Weil sich der als Haustyrann entpuppt, fliehen sie in jene scheinbar paradiesische Hippie-Kommune zurück, in der sie auf dem Hinweg zufällig genächtigt hatten. Die dort praktizierte alternative Lebenskultur wirft ihre konservative Yuppie-Moral und ihre Beziehung über den Haufen.