Sechs Jahre nach ihrem Ausflug nach Guantanamo Bay gehen Harold und Kumar getrennte Wege. Doch eines Tages während der Weihnachtszeit steht Harold wieder vor Kumars Tür mit eine mysteriösen Päckchen in der Hand. Durch ein schreckliches Missgeschick brennen die beiden den preisgekrönten Weihnachtsbaum von Harolds Schwiegervater nieder. Um das Problem zu beseitigen machen sich beiden auf, um in New York City einen neuen, perfekten Baum zu finden. Dass sie dabei jede Menge Ärger und Chaos stiften, dürfte jedem klar sein.

Bernie Laplante hat es nicht leicht. Er lebt in Scheidung, seine Ex-Frau hasst ihn und hat das Sorgerecht für ihren Sohn, die Polizei ist ihm auf den Fersen und zu allem Unglück verliert er auch noch einen Schuh, als er einige Passagiere eines abgestürzten Flugzeugs retten will. Die Medien spielen die Rettungsaktion mächtig auf, doch dummerweise gibt sich jemand anderes als der große Held aus, und Bernie scheint wieder mal leer auszugehen.

Der Immobilienmakler Stan wendet gerne fragwürdige, betrügerische Methoden an, um seine Häuser und Wohnungen zu verkaufen. Eines Tages wird er deshalb verhaftet. Mit Hilfe des Anwalts Lew Popper kann er aber nur einen sechsmonatigen Aufschub der Haftstrafe rausschlagen. Bis er also drei Jahre ins Gefängnis muss, kann er noch etwas unternehmen, um seine größte Angst zu bewältigen: der Angst vor Vergewaltigungen im Knast. Glücklicherweise trifft er eines Abends "den Meister", der ihm dabei helfen möchte und ihn von nun an trainiert.Sechs Monate später tritt er dann seine Strafe in der "Oaksburgh State Penitentiary" an. Schnell legt Stan sich mit den übelsten Gefangenen an, damit er aus Respekt nie vergewaltigt wird, was ihm auch gut gelingt, denn Gasque unternimmt gegen Kämpfe nichts. Dieser verfolgt nämlich einen konsequenten Plan ...

Harlan kommt aus Wyoming nach L.A. und ihm wird eine Tasche untergejubelt. Kurz darauf verfolgen ihn Gangster...

An Ritas und Peters Hochzeitsfeier taucht ein unbekannter alter Mann auf und bittet darum, die Braut küssen zu dürfen. Nach diesem Kuss ist Rita plötzlich völlig verändert. Peter erkennt, dass seine Frau nicht mehr die alte sondern offenbar der Alte ist. Während des Kusses scheinen sich ihre Seelen vertauscht zu haben. Um seine große Liebe wiederzufinden beginnt er, nach dem alten Herrn zu suchen und gerät in abenteuerliche Situationen. Meg Ryan und Alec Baldwin in einer Fantasy-Lovestory, die mit viel Herz, Humor und Hexerei die Sinne verzaubert.

Programmierer Peter Gibbons hat einen Job wie Millionen andere auch. Jeden Morgen fährt er brav in sein winziges Büro, erledigt dort sinnlose Arbeiten, holt sich bei seinen Vorgesetzten die üblichen Klagen ab und erträgt die Fehler seiner Arbeitskollegen. Als Peter bei einem Hypnotiseur Abhilfe sucht, erleidet dieser mitten in der Sitzung eine Herzattacke. Der dauerhypnotisierte Peter geht jetzt einfach nicht mehr zur Arbeit...

Deuce Bigalow Reinigungsmann von Fischteichen, steckt in Geldnöten. Er muß innerhalb von 3 Wochen 6000 Dollar beschaffen. Nur weiß er nicht wie. Doch da kommt ihm der Zufall entgegen. Er lernt den Zuhälter T.J. kennen, der ihm anbietet sich als "Mann-Nutte" zu vermieten. Als Deuce entsprechend zurechtgemacht wird, vermittelt T.J. ihn an zahlungskräftige Kundinnen, wie zum Beispiel der übergewichtigen Jabba-Lady oder der jungen Frau mit Tourette-Syndrom.

Die Band von "Dorm Daze" ist zurück und dieses Mal unternehmen sie eine Reise auf einem Schiff. Der Kapitän und die Crew der "Surveyor" - ein schwimmender Vorlesungssaal für die Studenten der Billingsley Universität - unternehmen eine Reise, die sie niemals vergessen werden. Das Schiff dockt an der Insel San Paradiso an. Dort sollen die Studenten eine wichtige archäologische Stelle genauer untersuchen. Schnell entwickeln sich die Situation von normal bis hin zu verrückt, als sie fest stellen müssen, dass die Insel San Paradiso ebenfalls ein beliebtes Ziel für Spring Break ist.