Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Buck Ferguson (Josh Brolin) ist ein erfolgreicher Jäger, der durch seine Jagd auf den Weißwedelhirsch bekannt wurde, und nun Star einer eigenen TV-Sendung ist. Für diese plant er eine besondere Episode rund um ein Wochenende mit seinem Sohn Jaden (Montana Jordan). Dabei will er dem Jungen, mit dem er kaum mehr etwas zu tun hat, näherkommen. Dritter im Bunde ist Bucks alter Freund und loyaler, aber unglücklicher Kameramann Don (Danny McBride). Gemeinsam erleben sie ein unerwartetes Abenteuer...

General Glen McMahon genießt unter den hochdekorierten amerikanischen Generälen den Ruf, ein echter Rockstar zu sein, einer, der Ergebnisse liefert und keine Kompromisse eingeht. So ist es eigentlich selbstverständlich, dass ihm das Kommando über die Truppen in Afghanistan übertragen wird. Obwohl der Krieg dort als unmöglich zu gewinnen betrachtet wird, ist McMahon fest entschlossen, möglichst bald den Sieg davon zu tragen. Dafür hat er sich eine radikal neue Strategie zurechtgelegt - doch um die in die Tat umzusetzen, müssen er und seine Offiziere und Berater rund um den Globus Allianzen knüpfen, Truppen einsammeln und sich mit Politik und Medien herumschlagen - und dabei darf natürlich auch der Krieg selbst nicht aus den Augen verloren werden oder die Soldaten, die ihn tatsächlich vor Ort in Afghanistan ausfechten...

Jane Bodine ist eine brillante, mit allen Wassern gewaschene, aber gescheiterte Strategin, die zuerst ablehnt, als man ihr das Angebot unterbreitet, die Kampagne eines bolivianischen Präsidentschaftskandidaten zu leiten. Erst als ihr bewusst wird, dass ihr einstiger Erzfeind den Wahlkampf des Widersachers koordiniert, beißt sie an. Janes Verhalten ist zunächst erratisch, die Zahlen schlecht, aber dann lässt sie sich mitreißen und kämpft sich erst zurück in den Job und dann ins Leben.

Frank gibt in der Band Soronprfbs den Ton an. Er ist sprichwörtlich der Kopf dieser experimentellen Band. Nicht nur bei den Live-Shows trägt der exzentrische Bandleader einen überdimensionalen Pappmaschee-Kopf und jeder glaubt, er hat immense psychische Probleme. Als der junge, veträumte Jon Franks Band beitritt, muss er erst noch lernen, auf was er sich da genau eingelassen hat. Jon soll für den ausgefallenen Keyboarder einspringen. Der erste gemeinsame Auftritt wird ein Desaster, doch Doug, der Manager, lässt Jon trotzdem in der Band. Als die Band nach Irland reist, um ein neues Album aufzunehmen, geht das absurde Abenteuer erst richtig los.

Schon als kleiner Junge wollte Jerome lieber Künstler als Football-Knochenbrecher werden, weshalb seiner Eltern bereits fürchteten, er könne schwul sein. Jetzt hat er es an die Kunstakademie geschafft und datet zur Beruhigung der Erzeuger das schöne Aktmodell-Audrey, das auf ganz eigene Erfahrungen mit dem Kunstbetrieb zurück blicken kann. Verschiedene Lehrer und Mitschüler inspirieren oder demotivieren Jerome im folgenden Semester, auch stiftet eine unheimliche Mordserie Unruhe auf dem Campus.

Herbie ist wieder da! Und der eigensinnige VW Käfer mit Herz und Seele hat nicht nur deutlich mehr PS als früher unter der Haube und so manchen neuen Trick auf Lager, sondern auch einen neuen Besitzer. Oder besser gesagt: eine neue Besitzerin. Maggie Peyton. Und Maggie hat einen Traum. Sie will das größte Autorennen des Jahres gewinnen und NASCAR-Champion werden. Und das mit einem alten Volkswagen! Anfangs wird sie verlacht, doch dann zeigt Herbie der Konkurrenz schnell, was eine Harke ist. Doch mit dem Erfolg wächst auch die Missgunst der Neider, die dem Geheimnis von Maggies Nummer 53 auf die Spur kommen wollen - auch mit unlauteren Mitteln. Aber sie haben nicht mit Maggies Intelligenz gerechnet. Und mit Herbie, der sich nichts gefallen lässt, schon gar nicht!