Wenn Joel und Molly ihren Freunden von ihrem Kennenlernen und ihrer Beziehung erzählen, dann klingt die Geschichte, wie aus einer romantischen Komödie nacherzählt. Denn obwohl Joel der Chef eines großen Unternehmens ist, das für die drohende Schließung von Mollys kleinem Süßigkeitenladen "Upper Sweet Side" verantwortlich ist, und die zwei sich auf Anhieb nicht ausstehen können, verlieben sie sich ineinander. Denn Joel und Molly laufen sich gezwungenermaßen aber auch zufällig ständig über den Weg - und das häufig in Situationen, die man eigentlich nur aus Filmen kennt. Schließlich kommen sie sich immer näher und werden ein Paar. Als plötzlich eine Trennung im Raum steht, müssen sich Geschäftsmann Joel und die schlagfertige Molly schnellstmöglich wieder zusammenraufen, damit auch ihr Liebesleben ein romantisches Happy End erfährt...

Profisportlerin Lisa Jorgensen wird wegen ihres Alters von 27 Jahren aus ihrem Softballteam ausgeschlossen, was sie in Selbstzweifel stürzt. Dafür ergeben sich neue romantische Optionen: Bei einem Blind Date lernt sie den jungen, ein wenig neurotischen Geschäftsmann George kennen, der wegen unlauterer Praktiken vom FBI verfolgt wird und heftig um sie wirbt. Doch sie interessiert sich eigentlich mehr für den charmanten Baseballspieler Matty, auch wenn der ein selbstverliebter Playboy ist.