Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.

Tank ist ein Meister der ganz besonderen Verführung: Er behandelt Frauen wie den letzten Dreck und nutzt dies als lukrativen Nebenjob: Er wird von Männern gebucht um sich mit ihren Ex-Freundinnen zu verabreden - und den Frauen das miesteste Date des Lebens zu bescheren. Der ehrgeizige Plan: Nach diesem Date sollen die Frauen reumütig zu ihren Ex-Freunden zurückkehren. Dustin ist Tanks bester Freund - und das komplette Gegenteil von ihm. Als er nach nur fünf Wochen von seiner Traumfrau verlassen wird, greift er verzweifelt auf den Dienst seines Freundes zurück. Nur läuft es diesmal absolut nicht nach Plan!