Die meisten wollen, was sie gerade nicht haben (können). Das ist auch bei Anders Hill (Ben Mendelsohn) der Fall, der es sich in einer wohlhabenden Gegend in der Nähe von Connecticut gemütlich gemacht hat - fast schon zu gemütlich. Nun scheint der Mittfünfziger allerdings endlich bereit zu sein, die Früchte seines bisher so vernünftigen Leben zu ernten: Der frisch in Rente gegangene Anders hat die Studiengebühren seines Sohnes Preston (Thomas Mann) abgezahlt und deshalb beschließt er, dass er nun erst einmal genug von seinen eingefahrenen Gewohnheiten hat. Kurzerhand verlässt er seine Frau Helene (Edie Falco), kauft sich eine Eigentumswohnung und macht in der Hoffnung, endlich wieder Lebenslust zu entwickeln, eine komplette Metamorphose durch. Ohne den Komfort seiner früheren Identität begibt sich Anders auf eine ungeschickte und herzzerreißende Reise und stellt bald fest, dass sich so ein Leben voller Freiheit doch seltsam leer anfühlt.

Emma und Liv sind beste Freundinnen, die seit ihrer Kindheit jedes Detail ihrer Hochzeit geplant haben. Als beide kurz vor ihrer Hochzeit stehen, erfahren die beiden, dass ihre Hochzeiten aufgrund eines Fehlers am gleichen Tag stattfinden. Dies stellt ihre Freundschaft auf die Probe, da sie jetzt nicht mehr bedingungslos alles füreinander tun, sondern auch die Hochzeit der jeweiligen anderen sabotieren. So werden Haare verfärbt, Selbstbräuner falsch eingesetzt und Heißhungerattacken der "Gegnerin" mit Schokolade und Butter bedient, damit das Hochzeitskleid nicht mehr passt.