Eigentlich will der geübte, charmante Einbrecher Harry (Milo Gibson) nur mal wieder etwas Beute an Land ziehen und deswegen ein Haus ausrauben. Doch während seiner Gaunerei findet er die Bewohnerin Daisy (Jordan Hinson) in der Badewanne. Diese hat ein Glas Rotwein und diverse Pillen bereitliegen, um sich umzubringen, doch Harry kommt ihr zuvor und verhindert das Schlimmste. Aus der ungewöhnlichen Zufallsbegegnung entsteht eine noch ungewöhnlichere Beziehung zwischen einer jungen Frau und einem Einbrecher, der sie bestehlen wollte, ihr nun aber zeigen will, warum sich das Leben lohnt. Eine Reise beginnt, die zu Selbsterkenntnis führt - und zu Liebe.

Vivian, Diane, Carol und Sharon kennen sich schon ihr halbes Leben und sind gemeinsam durch dick und dünn gegangen. Nun sind sie allesamt über 60 und nach wie vor beste Freundinnen. In ihrem regelmäßig stattfindenden Buchclub treffen sich die Vier, um bei jeder Menge Wein über alle möglichen Themen zu reden, nur um Männer geht es dabei zumeist nicht mehr. Das ändert sich jedoch schlagartig, als Vivian ihren Freundinnen das neue Buch vorstellt, dass sie gerade liest: Den Sado-Maso-Bestseller "Fifty Shades of Grey" von E.L. James. Die erotische Lektüre stellt das (Liebes-)Leben der vier Damen auf den Kopf und sie finden sich auf einmal in einer Reihe von aufregenden romantischen Abenteuern wieder...