Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Der in die Jahre gekommene Schauspiel-Star Simon Axler hadert mit seinem eigenen Verfall, besonders dem seiner Karriere und ist deshalb stark selbstmordgefährdet. Nach einem Zwischenfall bei einer Theateraufführung zieht er sich unter psychiatrischer Betreuung auf seinen abgeschiedenen Wohnsitz im ruhigen, ländlichen Connecticut zurück. Hier hat er des Öfteren Besuch von Pegeen Mike Stapleford, der wesentlich jüngeren Tochter seines Freundes Asa. Dieser ist davon natürlich überhaupt nicht begeistert. Der Schauspieler und die junge Frau, die seit ihrer Kindheit für den Star schwärmt, kommen sich näher und gehen eine sowohl sexuelle als auch spirituelle Beziehung ein. Während Asa und seine Frau sich nur um ihre Tochter sorgen, haben Simons Freunde eher Angst um den instabilen Schauspieler, zumal Pegeen eigentlich lesbisch ist, und niemand sicher weiß, was überhaupt ihre Absichten sind.

Der Profikiller Val wird nach 28 Jahren endlich aus dem Gefängnis entlassen. Zusammen mit seinen alten Freunden Doc und Hirsch will er seine neugewonnene Freiheit so richtig feiern. Wie in alten Zeiten machen sie die Straßen von LA unsicher - Diebstahl, Drogen, Sex, ...nichts lassen die drei aus. Doch die Vergangenheit holt sie bald ein, denn Doc wird vom Gangsterboss Claphands erpresst. Er soll seinen besten Freund Val bis 10 Uhr morgens töten oder selbst sterben und die Zeit eine akzeptable Alternative zu finden läuft langsam aber sicher aus...

Nach einer schweren Knie-Verletzung ist Brandon Langs glänzende Karriere als Football-Profi vorbei. Doch sein einzigartiges Insiderwissen bringt ihn wieder ganz nach oben - in der äußerst lukrativen Welt der Sportwetten. Bald entdeckt ihn Walter Abrams, der Brandon zu seinem Nachfolger an der Spitze eines exklusiven Wettunternehmens erzieht. Dort gilt nur eine Regel: Je größer das Risiko, desto größer der mögliche Gewinn. Während Brandon mit dem Geld seiner Kunden riesige Vermögen erwettet, verfällt Abrams einem zerstörerischen Lebensstil, vor dem ihn nicht einmal die Liebe seiner Frau Toni Morrow bewahren kann. Aber auch Brandon gerät in höchste Gefahr: Seine unersättliche Gewinnsucht führt ihn direkt in kriminelle Zockerkreise, aus denen es für ihn scheinbar kein Entkommen mehr gibt.