Noah hat nicht viel übrig für Kinder, weshalb er nicht gerade der ideale Babysitter ist. Aber für gutes Geld tut man so einiges und daher erklärt er sich als Sitter für eine Nacht von Slater, Blithe und Rodrigò bereit. Doch die Ablehnung beruht auf Gegenseitigkeit und Noah wird von den drei eigentümlich Kids von Anfang an misstrauisch beäugt. Als Noah für einen vermeintlichen Kurztrip in die Stadt muss, bleibt ihm schließlich nichts anderes übrig, als die Drei mitzunehmen. Der Ausflug, der sie zu Partys, Ganoven und Verfolgungsjagden führt, wird schnell zu einem aufregenden und gefährlichen Abenteuertrip, der Noah, Slater, Blithe und Rodrigo unerwartet zusammenschweißt...

Als dem dauerbekifften Dale mitten in der Nacht der Stoff ausgeht, macht er sich auf den Weg zu seinem Dealer Saul. Der hat was ganz Besonderes für ihn parat: eine Neuzüchtung namens "Ananas Express". Doch ehe Dale in den Genuss kommt, wird er zufällig Zeuge eines Mafia-Mordes, in den eine korrupte Polizistin und der städtische Drogenboss verwickelt sind. Bei seiner panischen Flucht lässt er dummerweise einen Joint mit Ananas Express am Tatort zurück, was ihn und seinen Dealer ganz oben auf die Abschussliste der Gangster bringt. Auf der wilden Flucht vor dem Mob wird den beiden Kiffern schnell klar, dass sie nicht an Gras-bedingter Paranoia leiden, sondern wahrlich Grund zur Sorge um ihr Leben haben...

Ronnie Barnhardt hat sich einer Mission verschrieben: Niemand soll den Frieden im Einkaufszentrum stören, in dem er als Wachmann für Recht und Ordnung sorgt. Unglücklicherweise beschränkt sich sein Handlungsspielraum darauf, zu beobachten und zu berichten. Doch als eines Tages ein Exhibitionist im Einkaufsparadies auftaucht, geht der Ehrgeiz mit ihm durch: Mit einer Taschenlampe bewaffnet macht er sich daran, den Eindringling zur Strecke zu bringen - möglichst bevor die Polizei da ist und ihm seinen großen Auftritt vermiest.