Ken ist der Meisterplaner aller bisherigen Junggesellen-Abschiede seiner Freunde. Ken ist berühmt und berüchtigt dafür, die verrücktesten Dinge zu planen, die schon mal bleibende Schäden hinterlassen. Kens Freunde mussten alles ertragen, weil er es so geplant hatte. Aber nun heiratet Ken - die Chance für seine Kumpels, es ihm mal so richtig heim zu zahlen. Das haben sie eigentlich auch vor. Problem: Kens Freunde sind Loser, die alle Mitten in der Midlife-Crisis stecken...

In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Die junge Mary wird aus falsch verstandener Nächstenliebe schwanger - und dadurch zum Opfer der frömmelnden Moralvorstellungen an Ihrer Schule. Erst als sie sich mit den "Freaks" Ihrer Schule zusammen tut, erkennt sie, wer ihre wahren Freunde sind.

Als die in die Jahre gekommene Barkeeperin Suzette, in ihren wilden Jugendtagen ein berühmt-berüchtigtes Rock-Groupie, ihren Job verliert, erkennt sie die Belanglosigkeit ihres Lebens. Völlig pleite macht sie sich von Los Angeles auf den Weg nach Phoenix, wo sie ihrer früheren besten Freundin Vinnie einen Überraschungsbesuch abstatten will. Mit dem depressiven Schriftsteller Harry im Schlepptau erreicht sie ihr Ziel, doch Vinnie hat sich von der wilden Göre zur spießigen Ehefrau und Mutter gewandelt...