Walter Mitty führt ein zurückgezogenes Leben. Seit Jahren arbeitet er schon im Fotoarchiv des renommierten "Life!"-Magazins. Dem grauen Alltag versucht Walter durch Tagträume zu entfliehen, in denen er heldenhafte Abenteuer erlebt und die ganz große Liebe findet. Doch dann begegnet er seiner neuen Kollegin Cheryl und plötzlich ist die große Liebe Realität geworden. Doch Walter traut sich nicht, Cheryl anzusprechen. Als bekanntgegeben wird, dass das Magazin nur noch online erscheinen wird, läuft Walter Gefahr, auch noch seinen Job zu verlieren. Die letzte Print-Ausgabe des Magazins soll das Bild des bekannten "Life!"-Fotografen Sean O"?Connell zieren, doch ausgerechnet dieses Foto ist verschwunden. Walter nimmt seinen ganzen Mut zusammen und begibt sich für seinen Job und seine große Liebe auf ein Abenteuer, von dem er sonst immer nur geträumt hat.

Als hätte ein durchschnittlicher Mann namens Morrie Tanager nicht schon genug mit seinem Beruf und seinem Privatleben zu schaffen, jetzt muss er auch noch das geradebiegen, was sein Bruder Jay und seine Schwester Ida in ihrer Heimatstadt an Schaden anrichten. Morrie Tanager musste schon früh Verantwortung übernehmen. Selbst noch nicht erwachsen, kümmerte er sich nach dem Tod seiner Eltern um seine beiden Geschwister Jay und Ida. Mittlerweile sind beide aus dem ehemaligen Elternhaus ausgezogen, in dem Morrie nun mit seiner Frau Betty versucht, ein normales Leben zu führen. Doch immer wieder holen ihn seine Geschwister ein. Jay wurde von einem Auto angefahren und soll nun wieder bei ihnen einziehen und auch Ida hat nach sechs Jahren Abwesenheit wieder ihren Besuch angekündigt. Der Besuch der beiden Geschwister sorgt für reichlich Ärger im Hause der Familie und am Ende ist nicht nur die Ehe von Betty und Morrie gefährdet.

Genevieve ist Besitzerin des Blumenladens Roses for Romace in Brooklyn. Die Romantikerin berät gerne andere in Sachen Liebe, ist aber selber alleinstehend. Damit ihr niemand das Herz brechen oder sie enttäuschen kann, hat sie für sich die Regel aufgestellt, dass nach dem fünften Treffen mit einem Mann alles wieder vorbei ist und sie den Mann nicht mehr sieht. Eines Tages trifft sie auf Greg, der in der Nähe einen leerstehenden Laden renoviert, um darin die Tapas-Bar Get on Tapas zu eröffnen. Beide verlieben sich ineinander. Beim vierten Treffen bleibt sie zwei Tage bei ihm, danach meldet er sich nicht mehr bei ihr. Sie ist verärgert, findet dann aber heraus, dass er den zweiten Tag des vierten Treffens als fünftes Treffen gezählt hatte und sich nur an ihre Regeln halten wollte. Beide sind zu stolz um einander einzugestehen, dass sie sich gerne wiedersehen würden. Schließlich finden beide einen Weg, ihre Ängste zu überwinden und finden zueinander.