Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Dewey Finn steckt in der Klemme: Zuerst feuern ihn seine Bandmitglieder, dann droht ihm auch noch Mitbewohner Ned mit Rausschmiss, falls er seine Miete nicht bezahlt. Also gibt sich Dewey kurzerhand für Ned aus und springt als Aushilfslehrer an einer Elitegrundschule ein - ungläubig beäugt von der ultrakorrekten Schulleiterin Rosalie Mullins. Und weil Rocken das einzige ist, bei dem sich Dewey wirklich auskennt, steht für die gedrillten Musterschüler von nun an Headbangen, Rockgeschichte und Bühnenperformance auf dem Stundenplan.