In einem schiefen Häuschen außerhalb einer trostlosen Kleinstadt in Mittelamerika, lebt eine spanische Familie mit ihrem Sohn, der den außergewöhnlichen Namen "Segelboot" trägt. Segelboot bringt neue Liebe und Hoffnung in das ärmliche Leben seiner Eltern und aller Einwohner, als er eines Tages eine kleine Gitarre findet. Von diesem Moment an sind Segelboot und seine Ukulele unzertrennlich. Als seine kranke Großmutter ihn bittet, ein Lied für sie zu schreiben, komponiert Segelboot ohne es zu ahnen den bewegendsten Song aller Zeiten - ein Lied, das jeden schlagartig in seinen Bann zieht.

Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Die Kellnerin Jenna wird ungewollt von ihrem sie schikanierenden Ehemann schwanger und verliebt sich dann in ihren Frauenarzt. Schließlich eröffnet sie ihren eigenen Kuchenladen und findet die Liebe ihres Lebens.