Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.

Annie ist ein Waisenmädchen in New York, das mit der temperamentvollen Miss Hannigan als Pflegemutter ein schweres Los gezogenen hat. Ausgestattet mit einer schlagfertigen, optimistischen Art versucht das junge Mädchen jedoch so gut es geht, ihr schwieriges Leben zu meistern. Doch dann will sich der milliardenschwere Unternehmer und angehende Politiker Will Stacks im Wahlkampf um das Amt des New Yorker Bürgermeisters als selbstlos und kinderliebend inszenieren - und adoptiert Annie kurzerhand, was ihren Alltag genauso plötzlich wie mächtig auf den Kopf stellt. Stacks betrachtet sich selbst als Annies großer Retter. Dabei ist sie es, deren Selbstbewusstsein und lebensbejahende Einstellung sich schon bald sehr positiv auf den knallharten Karrierepolitiker auswirken...