Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Ein junger MBA fälschlicherweise für den falschen Job interviewt ... und endet als ein Au-Pair-Mädchen für ein Paar von snotty reichen Kindern.

Obwohl seine Hippieeltern wenig unversucht ließen, ihn mit der Liebe zum Feiern, Faulenzen und Selberdrehen zu infizieren, peilt der komplett aus der Art geschlagene Teenager Nick den College-Abschluss an, stand noch nie auf einem Surfbrett und will nun tatsächlich eine Yuppie-Bitch freien, die ihn nicht mal liebt. Mit den Kumpels Tyler und Dime eilt er ihr per Wohnmobil von der West- an die Ostküste hinterher, nicht ahnend, wie zwei heiße Tramperinnen und Muttis Hitman unterwegs sein Leben verändern werden.

Die perfekte Liebesromanze und erfolgreiche geschäftliche Zusammenarbeit zwischen der jungen Jenny Morgan und dem reichen Geschäftsmann Oliver Caldwell droht zu zerbrechen, als die intriganten Erben des betagten Wirtschafts-Tycoons Carl Hausen um jeden Preis den geplanten Zusammenschluss des Sennhauser-Imperiums mit dem Caldwell-Unternehmen verhindern wollen. Um ihre selbstsüchtigen Interessen durchzusetzen, schrecken die Erben Hausens nicht davor zurück, die Loyalität und tiefe Zuneigung zwischen Jenny und Oliver mit allen Mitteln zu untergraben.