Jackie war ein erfolgreicher Comedian, der einen Sitcom-Hit hatte, doch seit dem Ende seiner TV-Serie läuft es für ihn nicht mehr rund. Nun ist er zurück in seiner alten Heimat, wo die Tochter seines Bruders heiraten wird. Weil die tollen Jobangebote ausbleiben, kann ihm seine Agentin nur Stand-Up-Gigs mit anderen alten Recken vermitteln. Weil es bei einem der Gigs eine kleine Auseinandersetzung gibt, muss Jackie schließlich Sozialstunden in einem Obdachlosenheim ableisten. Dort trifft er auf Harmony und verliebt sich. Gemeinsam mit ihr streift der Komiker mit der scharfen Zunge und einem Faible für Beleidigungen durch New York - zu Auftritten von Kollegen, einem Gig in einem Altersheim, der Hochzeit seiner Nichte oder auch dem Geburtstag von Harmonys kontrollsüchtigem Vater Mac Und überall zerbricht er mit seinen Worten reichlich Porzellan...

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Der unauffällige Geschäftsmann Steven Russell führt ein geregeltes Leben mit Frau, Kind, Haus und sonntäglichem Gesang im Kirchenchor. Bis ein Autounfall ihm zu einer profunden Erkenntnis verhilft: Er ist schwul. Fortan lässt er keine Party, kein exklusives Restaurant und keinen knackigen Kerl mehr aus. Das pralle Leben erweist sich als kostspielig, aber Steven beweist ungemein viel Phantasie in der regelmäßigen Beschaffung der notwendigen Finanzmittel. Natürlich geht das nicht lange gut und er landet im Knast. Dort lernt Steven seine große Liebe, den zurückhaltenden Phillip Morris, kennen. Und damit fangen die Probleme für Steven überhaupt erst so richtig an.

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.