Seitdem sich seine Frau Erica von ihm scheiden ließ und mit einem jüngeren Mann zusammen lebt, ist auch die Familie des erfolgreichen Schriftstellers William Borgens zerbrochen, der in seinem großen Haus in bester Strandlage mit seinem jugendlichen Sohn Rusty zusammenlebt. Rusty, selbst ein begabter junger Autor, der in der High-School als Außenseiter gilt, belastet das Vorbild seines Vaters, der seine beiden Kinder zu fördern versucht. Zusätzlich leidet er darunter, dass sein Vater die Trennung von seiner Frau nicht verkraftet und sich nicht zu blöd ist, sie in ihrem Haus zu beobachten.

Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Seitdem sich seine Frau Erica von ihm scheiden ließ und mit einem jüngeren Mann zusammen lebt, ist auch die Familie des erfolgreichen Schriftstellers William Borgens zerbrochen, der in seinem großen Haus in bester Strandlage mit seinem jugendlichen Sohn Rusty zusammenlebt. Rusty, selbst ein begabter junger Autor, der in der High-School als Außenseiter gilt, belastet das Vorbild seines Vaters, der seine beiden Kinder zu fördern versucht. Zusätzlich leidet er darunter, dass sein Vater die Trennung von seiner Frau nicht verkraftet und sich nicht zu blöd ist, sie in ihrem Haus zu beobachten.