Webdesigner Owen ist ein Zyniker reinsten Wassers - es ist ein Wunder, dass seine charmante Freundin Isabelle nicht schon längst das Handtuch geworfen hat. Owen gibt sich die Schuld an dem Feuer, das seine Eltern getötet und seine Schwester entstellt hat. Als ihm Isabelle gesteht, schwanger zu sein, bittet sie Owen, wieder Frieden mit seiner Großmutter Violet zu schließen. Owen warnt Isabelle vor dem Besuch, lenkt dann jedoch ein - nur um festzustellen, dass seine schlimmsten Befürchtungen wahr werden könnten. Bitterböser Psychoschocker mit pechschwarzem Humor und "Entourage"?-Star Adrian Grenier.

Chicago um 1930. Kleingauner Johnny Hooker und sein schwarzer Partner erleichtern unwissentlich den Geldkurier des mächtigen Unterweltbosses Lonnegan. Der lässt Johnnys Partner ermorden. Johnny wendet sich an den abgehalfterten Gauner Gondorff. Sie fädeln einen raffinierten Racheplan ein, setzen auf Lonnegans Wettleidenschaft. Mit Kollegen, die von Lonnegan reingelegt worden sind, errichten sie ein falsches Wettbüro. Johnny wird zum Schein von Gondorff erschossen, Lonnegans Millionen wandern in ihre Hände.

Der Immobilienmakler Stan wendet gerne fragwürdige, betrügerische Methoden an, um seine Häuser und Wohnungen zu verkaufen. Eines Tages wird er deshalb verhaftet. Mit Hilfe des Anwalts Lew Popper kann er aber nur einen sechsmonatigen Aufschub der Haftstrafe rausschlagen. Bis er also drei Jahre ins Gefängnis muss, kann er noch etwas unternehmen, um seine größte Angst zu bewältigen: der Angst vor Vergewaltigungen im Knast. Glücklicherweise trifft er eines Abends "den Meister", der ihm dabei helfen möchte und ihn von nun an trainiert.Sechs Monate später tritt er dann seine Strafe in der "Oaksburgh State Penitentiary" an. Schnell legt Stan sich mit den übelsten Gefangenen an, damit er aus Respekt nie vergewaltigt wird, was ihm auch gut gelingt, denn Gasque unternimmt gegen Kämpfe nichts. Dieser verfolgt nämlich einen konsequenten Plan ...

Emily (Alicia Silverstone) war schon immer eine etwas verzogene Göre. Regeln waren ihr schon immer fremd und sie konnte sich auch immer auf dem Geld ihres Vaters ausruhen. Um Aufmerksamkeit zu bekommen, würde jeden noch so verrückten Stunt durchziehen. Eines Tages täuscht sie sogar ihre eigene Entführung vor und schließt sich selber im Kofferraum eines Wagens ein. Doch genau dieses Auto wird von dem Gelegenheitsgangster Vincent (Benicio del Toro) gestohlen. Mit ihr im Gepäck macht er sich davon und stößt wenige Zeit später auf seinen blinden Passagier. Während sich ihre Eltern größte Sorgen machen, dass ihre Tochter gekidnappt worden ist, fühlt sie sich jedoch auch immer mehr vom ruchlosen und aufregenden Lebensstil von Vincent und die beiden schlittern in ein unerwartetes Abenteuer.

Weil man ihn bei der Beförderung übergangen hat, rastet der TV-Journalist Bruce Nolan dermaßen aus, dass man ihm den Stuhl vor die Tür stellt. Was folgt, ist unter anderem eine Wuttirade auf den lieben Gott. Der zufälligerweise zuhört - und seinem erzürnten Schäfchen kurzerhand für eine Woche die göttliche Allmacht überträgt. Bruce ist begeistert. Freundin Grace wird mit einer imposanteren Oberweite ausgestattet, die Gassi-Probleme des Hundes werden endgültig gelöst und seinem "Reporterglück" ordentlich nachgeholfen.

In irgendeinem Hafen in Südamerika liegt ein Boot mit 400 Millionen Dollar an Bord. Natürlich ist gleich eine ganze Reihe von Leuten auf der Suche nach der wertvollen Fracht.

Die Sterne stehen schlecht für den Hollywood-Produzenten Griffin Mill. Zum einen sitzt dem Erfolgsverwöhnten ein Konkurrent im Nacken, zum anderen erhält er per Post laufend mysteriöse Morddrohungen. Er verdächtigt den Drehbuchautor David Kahane. Bei einer Aussprache zwischen den beiden kommt es zum Streit, Kahane stürzt - und ist tot. In der Hoffnung, ungeschoren davonzukommen, täuscht Mill einen Raubüberfall vor. Im Verhör durch Detecitve Avery streitet er natürlich alles ab. Bei Kahane's Beerdigung lernt er dessen Freundin June kennen und eine heiße Liebesgeschichte beginnt. Als die Polizei jedoch eine Zeugin des Mordes präsentiert, scheint die Katastrophe unabwendbar.

Chicago um 1930. Kleingauner Johnny Hooker und sein schwarzer Partner erleichtern unwissentlich den Geldkurier des mächtigen Unterweltbosses Lonnegan. Der lässt Johnnys Partner ermorden. Johnny wendet sich an den abgehalfterten Gauner Gondorff. Sie fädeln einen raffinierten Racheplan ein, setzen auf Lonnegans Wettleidenschaft. Mit Kollegen, die von Lonnegan reingelegt worden sind, errichten sie ein falsches Wettbüro. Johnny wird zum Schein von Gondorff erschossen, Lonnegans Millionen wandern in ihre Hände.