Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Rebecca Bloomwood shoppt für ihr Leben gern und genießt ihr Dasein in der glamourösen Metropole New York! Ihr großer Traum ist es, eines Tages Karriere bei einem bekannten Modemagazin zu machen. Doch stattdessen landet Rebecca, für die Geld nur zum Ausgeben da ist, ausgerechnet bei einem Wirtschaftsmagazin desselben Verlages. Ihre Finanz-Kolumne wird tatsächlich ein großer Erfolg und mit einem Mal scheint das Leben auf der Überholspur in greifbarer Nähe - bis Rebecca von ihrem leicht überzogenen Bankkonto eingeholt wird. In ihrem selbst geschaffenen Chaos droht Rebecca unterzugehen, da sie sich gleichzeitig die Bank vom Leib halten, ihren höchst attraktiven Chef Luke Brandon beeindrucken und die Karriereleiter nach oben klettern muss - ein Grund mehr, sich zur Entspannung eine Kleinigkeit zu gönnen...