Walter Mitty führt ein zurückgezogenes Leben. Seit Jahren arbeitet er schon im Fotoarchiv des renommierten "Life!"-Magazins. Dem grauen Alltag versucht Walter durch Tagträume zu entfliehen, in denen er heldenhafte Abenteuer erlebt und die ganz große Liebe findet. Doch dann begegnet er seiner neuen Kollegin Cheryl und plötzlich ist die große Liebe Realität geworden. Doch Walter traut sich nicht, Cheryl anzusprechen. Als bekanntgegeben wird, dass das Magazin nur noch online erscheinen wird, läuft Walter Gefahr, auch noch seinen Job zu verlieren. Die letzte Print-Ausgabe des Magazins soll das Bild des bekannten "Life!"-Fotografen Sean O"?Connell zieren, doch ausgerechnet dieses Foto ist verschwunden. Walter nimmt seinen ganzen Mut zusammen und begibt sich für seinen Job und seine große Liebe auf ein Abenteuer, von dem er sonst immer nur geträumt hat.

Hollywood-Produzent Ben steckt tief in der Krise: Seine Tochter Zoe tanzt ihm auf der Nase herum, der neue Film von Sean Penn der in Cannes uraufgeführt werden soll, macht nur Probleme und Bruce Willis will sich für seine aktuelle Produktion nicht von seinem Vollbart trennen.

Ein erfolgloser Puppenspieler nimmt auf Drängen seiner etwas übertrieben tierlieben Frau einen Job bei einer skurrilen Firma im Zwischenstockwerk eines Bürogebäudes an. Eines Tages entdeckt er hinter einem Aktenschrank eine Pforte, die ihn als er hindurchkriecht direkt in den Kopf des Schauspielers John Malkovich befördert, wo er für fünfzehn Minuten durch dessen Augen sehen kann, ehe er aus dem Nichts über der Böschung einer Autobahnauffahrt wieder auftaucht. Während seine Frau von dem Erlebnis eher sexuell erregt wird, macht der Puppenspieler mit seiner Vorgesetzten ein Geschäft aus dem Fund, denn es gibt viele Menschen, die gerne für eine Viertelstunde mal John Malkovich sein wollen.