Jaclyn Palmer glaubt ihren Traumprinzen in Dr. Peter Lorenzo gefunden zu haben. Als er seiner Liebsten dann auch noch einen Antrag macht, scheint alles perfekt. Die herrische Mutter des Verlobten reißt die Hochzeitsvorbereitungen an sich und plant die Feierlichkeit in nur einer Woche. Die Braut wollte eine kleine und elegante Zeremonie, doch sie bekommt eine völlig übertriebene Hochzeit. Der Tag sollte der schönste in ihrem Leben werden, doch er ist so miserabel, dass sich Jaclyn eine Wiederholung wünscht. Zu ihrer Überraschung wird ihr der Wunsch gewährt, denn sie durchlebt den Tag ihrer Vermählung immer und immer wieder... bis sie endlich erkennt, was sie sich wirklich von ihrem Leben erhofft und was sie eigentlich will.

Der schüchterne Highschoolabgänger Dave Cooverman macht dem beliebtesten Mädchen der Schule bei seiner Abschlussrede eine öffentliche Liebeserklärung. Während die Anwesenden eher amüsiert sind, scheint sein Mut tatsächlich Eindruck auf die hübsche Beth Cooper gemacht zu haben. So taucht sie bei ihm zu Hause auf und verspricht ihm die beste Nacht seines Lebens - obwohl sie bereits in festen Händen ist. Doch schon bald schaltet sich Beths eifersüchtiger Freund ein und versucht mit allen Mitteln, die Liebesnacht zu verhindern.

Der schüchterne Highschoolabgänger Dave Cooverman macht dem beliebtesten Mädchen der Schule bei seiner Abschlussrede eine öffentliche Liebeserklärung. Während die Anwesenden eher amüsiert sind, scheint sein Mut tatsächlich Eindruck auf die hübsche Beth Cooper gemacht zu haben. So taucht sie bei ihm zu Hause auf und verspricht ihm die beste Nacht seines Lebens - obwohl sie bereits in festen Händen ist. Doch schon bald schaltet sich Beths eifersüchtiger Freund ein und versucht mit allen Mitteln, die Liebesnacht zu verhindern.

Obwohl seine Hippieeltern wenig unversucht ließen, ihn mit der Liebe zum Feiern, Faulenzen und Selberdrehen zu infizieren, peilt der komplett aus der Art geschlagene Teenager Nick den College-Abschluss an, stand noch nie auf einem Surfbrett und will nun tatsächlich eine Yuppie-Bitch freien, die ihn nicht mal liebt. Mit den Kumpels Tyler und Dime eilt er ihr per Wohnmobil von der West- an die Ostküste hinterher, nicht ahnend, wie zwei heiße Tramperinnen und Muttis Hitman unterwegs sein Leben verändern werden.