Die introvertierte Schülerin Lona Skinner die aus einer einfachen Arbeiterfamilie stammt, und der aus vermögenden Verhältnissen kommende Bennett Russell sind erbitterte Rivalen im Debatierteam. Doch die Erzfeinde müssen zusammenarbeiten, als es darum geht, an den landesweiten Meisterschaften teilzunehmen. Dabei müssen sie nach und nach erkennen, dass sich Gegensätze durchaus anziehen können...

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.