Rachel ist ein rebellischer Teenager, der außer Kontrolle geraten ist. Sie bricht alle Regeln, bis sie mit ihrer verzweifelten Mutter Lilly einen unvergesslichen Sommer im Haus ihrer strengen Großmutter Georgia verbringen muss. Hier gilt nur ein Gesetz - und das wird allein von der resoluten Hausherrin Georgia gemacht. Bereits nach kurzer Zeit zeigen die Regeln und Werte, die Rachel auf dem Land kennen lernt...

Endlich, das Schuljahr ist rum, und es geht in die lang ersehnten Sommerferien. Zu Gregs großem Unmut bestimmt jedoch sein Vater, wie die Ferien verbracht werden. Greg landet in einem Campingurlaub mit einer drögen Pfadfindergruppe. Doch ein paar unerwartete Ereignisse führen zum vorzeitigen Abbruch der Reise und Greg darf stattdessen zu seinem Kumpel Rupert in den Country Club. Dort trifft er auch seinen Schwarm Holly. Gerade, als alles perfekt scheint, droht Gregs älterer Bruder Roderick ihm die Tour zu vermasseln.

Der naseweise Greg Heffley ist ein Jahr älter und kommt in die siebte Klasse. Doch sonst bleibt alles beim Gleichen. Wie im Vorjahr ist er Zielscheibe von Schikanen der Schulhofrüpel und seinem Bruder Roderick. Da hilft es wenig, dass ihre Mutter eine Belohnung dafür aussetzt, wenn er und Roderick gut miteinander auskommen. Dann ist da auch noch die neue Schülerin Holly. Greg hat sich in sie verguckt, doch sie würdigt ihn keines Blickes.

Auf der Junior Highschool tummeln sich zahlreiche soziale Tretminen. Streber, Vegetarier, Sportler und andere Volltrottel. Um bloß nicht einer von denen zu werden und diese nicht enden wollende Lebensprüfung zu überwinden, ersinnen Greg Heffley und sein bester Freund Rupert eine endlose Kette von Beliebtheitsprojekten, die jedoch alle grandios scheitern. All das schreibt er in sein Tagebuch. Hier verewigt er seine Gedanken, Ideen, und familiären Feldversuche, die ihn zum coolsten Jungen auf dem Schulhof machen sollen. Die faulende Käsescheibe mit nuklearen Eigenschaften auf dem Schulboden spielt dabei eine nicht unerhebliche Rolle...

25 Jahre lang schlugen sich die Brüder Bloom äußerst erfolgreich als Trickbetrüger durchs Leben, bis der jüngere Bloom die Wirklichkeit suchen und nicht mehr die Rollen spielen will, die ihm der ältere, maßgeschneidert für seine verletzliche Seele, vorgibt. In einem letzten Coup wollen die Blooms eine reiche exzentrische Erbin ausnehmen, die das Abenteuer Leben bisher nur aus der Beobachterperspektive kennt. Als sie sich verliebt, gerät auch die Welt und der Zusammenhalt der Blooms für immer ins Wanken.