Physikstudent Stillman (Asa Butterfield) ist genial und ihm steht eine große Zukunft bevor. Doch als seine Freundin Debbie (Sophie Turner) mit ihm Schluss macht, bricht seine komplette Welt zusammen und er hat nichts anderes mehr im Kopf, als wieder mit ihr zusammen zu kommen. Und als Genie hat er die Chance, all die Fehler zu korrigieren, die ihm während ihrer Beziehung unterlaufen sind. Denn er kann eine Zeitmaschine bauen, mit der Schlüsselmomente ihrer Partnerschaft besuchen will, an denen er sich hätte anders verhalten sollen. So will er noch einmal zu dem Moment reisen, als sie ihn und seinen besten Freund Evan (Skyler Gisando) in einem Restaurant bediente.

Cynthia ist hoffnungslos romantisch und so bricht für sie eine Welt zusammen als ihr Freund kurz vor den Weihnachtsferien mit ihr Schluss macht! Sie kann nicht mehr an die eine wahre Liebe glauben und so überredet sie ihren guten Freund Liam sie auf die Hochzeit ihrer Schwester zu begleiten. Einige Tage vor Weihnachten erhält sie plötzlich Geschenke die auf geheimnisvolle Art vor ihrer Tür abgelegt werden. Doch wer ist der Absender? Cynthia vermutet, dass es einer ihrer Ex-Freunde sein könnte, der sie zurückgewinnen möchte. Jetzt muss sie natürlich erst recht herausfinden, welcher Mann so romantisch ist und sie auf diese liebevolle Weise umwirbt. Die Suche erweist sich jedoch als mühsamer, als sie erwartet hatte und als sie die Hoffnung schon fast verloren hat, muss sie ihre eigene Lektion in Sachen Liebe lernen.