Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Die New Yorker Lehrerin April will endlich schwanger werden. Kurzerhand heiratet sie ihren Jugendfreund Ben. Doch die Ehe scheint sich als Missverständnis zu entpuppen. Weiterhin nicht schwanger erfährt April dafür, dass sie die Tochter eines prominenten Moderators ist. Diesen Schock muss April erst überwinden. Dabei hilft der sensible Frank

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Der lässige New Yorker Yuppie und Frauenheld Roger stürzt in eine Sinnkrise, als er eines Tages völlig überraschend von seiner Geliebten Joyce verlassen wird. Um sein angeknackstes Selbstbewusstsein aufzupolieren, nutzt der selbst ernannte Großstadt-Casanova den Besuch seines 16-jährigen Neffen Nick, um diesen großspurig in die "Geheimnisse" der "Frauenjagd" einzuweihen. Doch bei ihrer Tour durch das New Yorker Nachtleben muss Roger schon bald erkennen, dass sein "kleiner" Neffe bei weitem nicht so harmlos ist, wie er aussieht ...

Als David seine neue Wohnung in San Francisco bezieht, trifft er dort auf den Geist der Vormieterin Elizabeth, die durch einen Unfall ins Koma gefallen ist. Zunächst versucht sie den ungebeten Gast aus ihrer Wohnung zu vertreiben, doch als sie feststellt, dass nur David sie sehen kann, beginnt sie ihm zu vertrauen.

Die attraktive Kindergärtnerin Sarah ist geschieden und scheut Dates wie der Teufel das Weihwasser. Doch ihre patenten Schwestern starten einen Kuppelversuch via "perfectmatch.com". Einige desaströse Verabredungen - unter anderem mit dem eigenen Vater - später, will Sarah bereits das Handtuch werfen, als sie auf den smarten Bootsbauer Jake trifft. Der allerdings kennt sich mit Filmen besser aus als mit Frauen, und so dauert es einige Zeit und braucht so manchen Umweg, bis Amors Pfeil endlich ins Schwarze trifft.