Für Finanzmanager Evan Danielson steht die Arbeit an erster Stelle, er ist ein unverbesserlicher Workaholic. Es geht ihm den ganzen Tag über nur darum, seine Klienten reich zu machen. Dass seine siebenjährige Tochter Olivia da nicht mehr genug Aufmerksamkeit bekommt, versteht sich von selbst. Doch dann hat Olivias Mutter die Nase voll von der Prioritätensetzung ihres Mannes. Sie zwingt ihn dazu, mehr Zeit mit seiner Tochter zu verbringen und seinen BlackBerry dafür mal abgeschaltet zu lassen. Fortan nimmt Evans Alltag dermaßen chaotische Züge an, dass sein Konkurrent Johnny Whitefeather an ihm vorbeizuziehen droht. Als Evan durch Zufall herausfindet, dass Olivias imaginäre Freundinnen die Entwicklungen an der Börse vorhersagen können, wittert er seine Chance, mit Hilfe seines Sprösslings doch noch die Karriereleiter hinaufzuklettern...

Er mag der beste Schüler seiner Schule sein, aber was wirklich Aufregendes hat Matthew Kidman bis kurz vor seinem Abschluss noch nicht erlebt. In Sachen Uncoolness machen ihm allerhöchstens seine beiden besten Freunden Eli und Klitz Konkurrenz. In einigen Tagen steht der wichtigste Tag seines Lebens an. Matthew bewirbt sich um ein Stipendium für das renommierte Georgetown-College. Von seinem Bewerbungsvortrag hängt seine weitere Karriere ab. Doch plötzlich ändert sich sein Leben von Grund auf, als nebenan die bildhübsche Danielle einige Wochen das Haus ihrer Verwandtschaft hüten soll. Matthew verliebt sich auf der Stelle in die scheinbar Unerreichbare. Zu seinem Erstaunen macht er sogar Eindruck bei ihr und sie verabreden sich zu einem Date. Er ahnt, dass etwas faul ist und bekommt auch bald heraus, was. Sein Kumpel Eli deckt auf, dass Danielle als Pornodarstellerin arbeitet...

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...