Drei ewig befreundete Kumpel, Ethan, Isaac und Chris, wollen wie immer zu Heiligabend - seitdem Ethans Eltern vor 14 Jahren an diesem Tag tödlich verunglückt sind - ein ordentliches Fass aufmachen. Ein Päckchen, das High Times garantiert, gibt Betsy ihrem Mann Isaac dazu mit auf den Weg. Nun gilt es nur noch den Nutcracka Ball zu finden - den Heiligen Gral unter den Weihnachtsfeten. Nebenbei versucht Ethan, sich mit seiner Exfreundin zu versöhnen und trifft dabei unter anderem auf Miley Cyrus.

Eine Gruppe von Geschäftsmännern findet heraus, dass sie alle von demselben Wall-Street-Schwindler Arthur Shaw betrogen wurden. Jetzt wollen sie zurückschlagen, allen voran der Geschäftsmann Josh Kovacs, und planen einen Raubüberfall in seine streng bewachte Villa. Doch nicht ohne professionelle Hilfe: Eigens für den Einbruch holen die Amateure den ehemaligen Gangsterboss "Slide" gegen eine stattliche Kaution aus dem Gefängnis, um sich von ihm Tipps für ihr Vorhaben zu holen.