Auf einer paradiesischen Insel weitab von ihrer Heimat führt Leichtsinn Ved und Tara zusammen - dies ist der Beginn einer außergewöhnlichen Liebesgeschichte. Denn Ved ist mit Geschichten groß geworden - Romeo und Julia, Aladin, dem Epos Ramayana, griechischen Mythen - und möchte, dass diese Geschichte anders wird als alle, die er je gehört hat. Daher verraten die beiden sich nicht, wer sie sind, sondern erfinden, wer sie sein möchten und beschließen sich nach dieser Inselromanze nie wieder zu treffen. Doch es kommt anders als erwartet, denn man begegnet sich immer zweimal im Leben. Wird Ved es schaffen sein biederes Leben hinter sich zu lassen und sich trauen, seine Träume wirklich zu leben und zu dem Mann zu werden, für den Tara ihn hält?

Naina (Deepika Padukone) ist ihr Streber-Dasein leid: Hals über Kopf schmeißt sie die Unibücher hin und folgt ihrer alten Schulfreundin Aditi (Kalki Koechlin) auf eine Trekkingtour. In den Bergen des Himalayas blüht sie nicht nur auf, sondern kommt auch dem abenteuerlustigen "Bunny" (Ranbir Kapoor) näher. Ihre Liebe wagt sie dem charmanten Frauenheld nicht zu gestehen, denn an festen Bindungen ist er nicht interessiert. Bunny hat nur die große, weite Welt im Kopf. Erst acht Jahre später treffen sie sich auf Aditis Hochzeit wieder. Bunny scheint noch immer derselbe. Und doch: Zwischen dem weltreisenden Journalisten und der Ärztin aus Mumbai knistert es noch immer gewaltig. Doch wie soll man zwei so unterschiedliche Lebensentwürfe vereinen? Indem man einfach seinem Herzen folgt.

Er ist 40, Single, gemütlich, lebt bei seinen Großeltern und ist mit seinem Leben unzufrieden: Rahul (Shah Rukh Khan) hätte sich vieles anders vorgestellt. Sein Leben allerdings endgültig in die eigene Hand zu nehmen, will irgendwie nicht funktionieren. Als eines Tages aber sein Großvater stirbt, wird Rahul aus der Bahn geworfen. Nun soll sich alles ändern. Mit der Asche des Großvaters im Gepäck macht er sich auf zum Chennai Express. Dieser soll den Suchenden weit weg von seinem Heimatdorf zu heiligen Gewässern führen, wo Rahul seinem Großvater die letzte Ehre erweisen will. Was Rahul da noch nicht weiß: Diese Reise wird sein gesamtes Leben verändern...