Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.